永禄7年（1564年）、武田信玄との対峙が続く中、上杉謙信は越後防衛と信濃計略の最前線基地として飯山城の築城・改修を進めた。同年は第五次川中島の対陣が行われた年でもあり、飯山城は謙信にとって越後国境を守る要としての役割を担った。