長禄元年（1457年）、扇谷上杉氏の家臣・太田道灌が武蔵国江戸に城を築いた。道灌は詩歌に秀でた教養人でありながら、三十余の合戦で無敗を誇った名将。江戸湾に面した日比谷入江の台地上に築かれた城は、後に徳川家康の居城となり天下の名城へと発展する。道灌なくして今日の東京はなかった。

太田道灌（1432〜1486年）にまつわる有名な逸話。鷹狩りの際に雨に降られた道灌が農家に蓑を借りようとすると、少女が山吹の花（一重の山吹は実をつけないため「実（蓑）のない」とかけた）一枝を差し出した。その意味がわからなかった道灌は後に和歌を学び、己の無教養を深く恥じたという。この逸話から道灌は和歌・連歌を学んで文武両道の武将に成長したとされる。道灌は江戸城を築き（1457年）、詩歌に秀でた教養人でありながら三十余の合戦で無敗を誇った名将として後世に称えられる。1486年、主君・上杉定正に暗殺された。

天正18年（1590年）、豊臣秀吉の命で関東に移封された徳川家康が江戸城に入った。当時の江戸は葦の茂る寒村に過ぎなかったが、家康は大規模な治水と都市計画を実行。神田山を崩して日比谷入江を埋め立て、江戸の町を一から造り上げた。この決断が250年の太平と世界最大級の都市・江戸を生み出した。