永禄12年（1569年）以降、松永久秀は片岡城を制圧し大和支配の拠点の一つとした。天正5年（1577年）10月1日、久秀が織田信長に反旗を翻すと、明智光秀・筒井順慶・細川（長岡）藤孝ら約5千の織田方に攻められ、守備兵約千の抵抗もむなしく落城した。この敗北は同月の信貴山城落城・久秀自害へとつながる大和における最後の攻防のひとつとなった。