永禄3年（1560年）、松永久秀は奈良盆地を見下ろす佐保山に多聞山城を築城した。それまで寺院や公家屋敷にしか用いられなかった礎石建築と石垣を城郭に導入し、四階建ての櫓を備えた画期的な城で、後世「多聞櫓」という言葉の由来ともなった。茶人としても知られた久秀は城内でたびたび茶会を催したが、天正元年（1573年）に信長へ降伏して城を明け渡し信貴山城へ退去、天正4年（1576年）信長の命により破却された。